Greg James Macgregor est né en Écosse, mais il a grandi à Londres, en Angleterre. Il a joué au soccer toute sa vie. À l’âge de 9 ans, il participe à sa première compétition inter-quartiers. À l’âge de 13 ans, il commence à s’entraîner avec le Tottenham Hotspurs Soccer Club de la English Premiership, évoluant progressivement à travers leur réseau d’équipes juvéniles. À l’âge de 16 ans, il quitte le club de soccer de Tottenham pour se joindre au Barnet Soccer Club, avec qui il signe une entente professionnelle. Trois semaines avant son 17ème anniversaire, il fait ses débuts dans la English League. À sa première saison professionnelle, il participe à 21 matchs et compte 7 buts. La saison suivante, il devient joueur partant régulier et participe pour la première fois à la F.A. Cup.

Seulement 1 mois après le début de sa 2ème saison à titre de joueur professionnel, Greg James Macgregor subit une sérieuse blessure à la jambe et sa carrière professionnelle est compromise. Après une convalescence de 12 mois, il décide d’entreprendre des études en vue de l’obtention d’un diplôme de premier cycle en psychologie à l’université de North Wales. Il complète ses études de premier cycle et obtient ensuite une maîtrise en psychologie du sport.
A sa deuxième année universitaire, il renoue avec le soccer et représente l’Université de North Wales dans une compétition nationale. Il compte 12 buts à sa première saison, puis 18 à sa deuxième. Il est sélectionné pour faire partie de l’équipe de la Welsh Universities et part en tournée en Irlande et dans les Pays-Bas. L’équipe du Bangor City lui offre alors un contrat afin de jouer pour elle dans la National League of Wales.

Toutefois, ne s’étant jamais complètement remis de sa blessure, les exigences du jeu professionnel deviennent trop lourdes pour lui et, à l’âge de 23 ans, il décide de se retirer du soccer professionnel. Parvenu à sa dernière année d’études avant l’obtention d’un diplôme de maîtrise, il décide alors de devenir entraîneur et accepte le poste d’entraîneur adjoint de l’équipe de soccer de l’université. Réalisant que ses qualifications et son expérience le mènent dans cette direction, Macgregor, alors étudiant, crée sa propre école de soccer pour enfants.

Après avoir quitté le Royaume-Uni, Macgregor enseigne pendant 2 ans en Pologne avant de venir au Canada en 1995. Peu de temps après son arrivée, il commence à travailler pour l’Université de Concordia, à la Faculté de l’éducation permanente. Il y travaille toujours.

Il renoue avec le soccer quand sa fille commence à manifester un intérêt pour ce sport. Cela l’incite à offrir ses services à titre d’entraîneur bénévole auprès du Service des sports et loisirs de Westmount. Il devient aussi entraîneur en chef de l’équipe feminine Westmount Highlanders/Lachine A de 2002 à 2007.

Désormais citoyen canadien, Macgregor possède l’expertise et l’expérience d’un joueur de haut niveau, les qualifications d’un entraîneur chevronné, et une expérience d’entraîneur de soccer auprès des garçons et des filles de tous âges. C’est cet heureux mélange de qualifications académiques et d’expérience en tant qu’entraîneur qui fait de l’école de soccer Macgregor une école tout à fait unique en son genre.